神奇的月桂酸甘油酯

匯軒產業知識 2020/02/18

甚麼是游離脂肪酸?

當脂肪酸分子與其他化合物(例如:甘油、醣或磷酸根)結合形成脂質。而脂質通過酶的作用,則會形成具有多種有效生物活性的游離脂肪酸(FFA)。

游離脂肪酸(FFA)為一碳氫鏈(C數=10~28,皆為雙數;C數<8為短鏈,>16為長鏈)。碳鏈的一端是羧基(-COOH;親水),另一端是甲基(-CH3;疏水), 為一兩親分子。若碳鏈中具有一或多個C=C雙鍵則稱之為不飽和脂肪酸,而飽和脂肪酸的碳原子則全部為單鍵鍵結。

圖1、游離脂肪酸的結構。A飽和脂肪酸;B甲基化的不飽和脂肪酸

游離脂肪酸的生物活性

許多研究指出,游離脂肪酸在宿主防禦潛在病原菌或微生物時,生物活性發揮作用,其中包含細菌的生長抑制或直接殺滅

游離脂肪酸的抗菌活性會受其結構和形狀的影響,例如:碳鏈長度、雙鍵的數量、位置和方向。其中游離脂肪酸中羧基的–OH基團對於抗菌活性非常重要, 甲基化通常會使其活性降低或沒有活性(圖1)。

  1. 碳鏈長度
    • 中、長鏈不飽和游離脂肪酸對於革蘭氏陽性菌的抗菌活性比陰性菌高。
    • 單不飽和游離脂肪酸中,抗菌效率最高的通常具有14或16個碳原子。
    • 飽和游離脂肪酸中,抗菌效率最高的具有10或12個碳原子,碳數增加或減少抗菌效率皆會降低。

  2. 雙鍵數量
    • 相同碳鏈長度下,不飽和游離脂肪酸的抗菌活性較飽和游離脂肪酸高。
    • 雙鍵的數量增加,其抗菌效率也較好。

  3. 雙鍵位置
    • 少數研究顯示雙鍵的位置會影響抗菌作用的效力和範圍。

  4. 雙鍵方向
    • 順式的雙鍵結構比反式結構具有較佳的抗菌活性。

註:不同研究中所使用的測量抗菌活性效價的方法不同,因此各研究結果的比較存在差異。為了能進行簡單的比較,游離脂肪酸的最小殺菌或抑菌濃度測定都須遵守標準化的定義和流程(由Clinical and Laboratory Standards Institute所發布)。

抗菌機制

目前尚不清楚游離脂肪酸如何發揮其抗菌活性,但推測主要作用目標是細菌細胞膜以及在膜上或膜內的各種重要生物過程(圖2)。

  1. 細菌細胞膜:游離脂肪酸具兩親性結構,使它們能與細胞膜相互作用,膜上會形成不同大小的暫時或永久性的孔。 較高濃度下,可使細胞膜溶解至一定程度,從而使各種膜蛋白或雙層磷脂質被釋放出來。
  2. 膜上或膜內的重要生物過程:干擾電子傳遞鏈和破壞氧化磷酸化這些能量產生的過程。
  3. 其他生物過程:酵素活性抑制、營養吸收障礙以及產生有毒的過氧化和自氧化產物。
圖2:游離脂肪酸(FFA)可能的細胞作用靶標和抗菌作用機理的示意圖

產品應用

富美3G為二甲酸鈉和單月桂酸甘油酯(Monolaurin) (圖3)結合之產品。

圖3、單月桂酸甘油酯的化學式

單月桂酸甘油酯為月桂酸所形成的單酯,具有廣譜的抗病毒及抗菌活性(圖4),並被列在FDA的“公認安全”(GRAS)表中。 月桂酸(C12)為中鏈飽和脂肪酸,其抗病毒及抗菌活性優於其他中鏈脂肪酸,然而單月桂酸甘油酯的抗病毒及抗菌活性又是月桂酸的好幾倍。

   圖4、單月桂酸甘油酯於革蘭氏陽性菌的抗菌機制

月桂酸最早在人乳中被發現,作為主要抗病毒及抗菌的物質。密西根大學的Jon J. Kabara教授在1966年發現單月桂酸酯具有抗菌活性,其最初的研究著重於它的抗病毒活性,又因單月桂酸酯具有保存食物的潛力優勢,許多研究人員皆持續對其進行研究。

研究指出,單月桂酸酯的廣譜抗菌活性對革蘭氏陽性菌的殺菌效果較好(圖4),例如:葡萄球菌、鏈球菌,且對腸道有益菌無負面影響。此外,其亦具抗真菌(酵母、原生生物)及抗病毒的效果。

參考資料
  • Lieberman S., Mary G. E. and Harry G. P. 2006. A Review of Monolaurin and Lauric Acid. Altern. Complement Ther.
  • Desbois A. P. and Smith V. J. 2010. Antibacterial free fatty acids: activities, mechanism of action and biotechnological potential. Appl. Microbiol. Biotechnol. 85:1629-1642.